في صيف 1987، جاء سيلفيو بيرلسكوني، رجل السياسة القوي في إيطاليا، والاسم الذي أعاد ميلان إلى منصات التتويج من جديد في القرن العشرين، بفتى شاب إلى المدرب الإيطالي الشهير أريجو ساكي، ليخبره بأنه تعاقد مع هذا اللاعب الجديد، إلا أنه يحتاج إلى مزيد من العمل التكتيكي والخططي حتى يصبح أفضل داخل الملعب.
لم يكن هذا الفتى إلا كارلو أنشيلوتي، اللاعب الشاب المنتقل من صفوف روما إلى ميلان، وأحد أعضاء الفريق الذهبي فيما بعد للروسنيري، الذي احتل أوروبا بالطول والعرض خلال أواخر الثمانينيات وأوائل التسعينيات، تحت قيادة أريجو ساكي، المدرب الشهير حليق الرأس.
قال بيرلسكوني إلى أريجو حينها: «لقد جئت إليك بلاعب جديد، كارلو في صفوف الميلانيلو. هو قائد أوركسترا رائع في الوسط، لكنه لا يعرف كيف يقرأ النوتة الموسيقية»، في إشارة لحاجته إلى الخبرة والعمل الجاد، ليحصل ساكي على هدية الرئيس، وينجح في تحويل كارلو إلى أحد أفضل لاعبي الوسط في فرقة ميلان الذهبية حينها.
لم ينس أنشيلوتي أستاذه ساكي أبدًا، لدرجة أنه استعان بخطة ميلان ساكي الشهيرة الأقرب إلى تكتيك 4ـ4ـ2، حين كان يقود ريال مدريد للمرة الأولى، إذ فاز على بايرن ميونيخ برباعية في الأليانز أرينا بإياب نصف النهائي، ليضرب الميرينجي منافسه البافاري بالمرتدات ويتأهل إلى النهائي، قبل الفوز بالبطولة حينها.
يمكن وصف أنشيلوتي بأنه رجل محظوظ، تدرب على يد رجل رائع اسمه نيلس ليدهولم في روما، قبل أن يصبح لاعبًا خبيرًا تحت قيادة ساكي، ويترك كرة القدم بمحض إرادته عام 1992 بصفته لاعبًا، إلا أنه صار مدربًا كبيرًا يحقق الألقاب في كل مكان يذهب إليه.
خاض كارلو تجارب تدريبية مع بارما وريجيانا ويوفنتوس، إلا أنه وصل إلى القمة برفقة ميلان خلال الفترة من 2001 وحتى 2009، حين قاد الفريق لتحقيق 8 بطولات، من بينها لقب دوري أبطال أرووبا مرتين، عامي 2003 و2007.
وحقق أنشيلوتي لقب الدوري الإنجليزي مع تشيلسي بعد ذلك، وفاز بكأس إنجلترا أيضًا، قبل أن يتوج بلقب الدوري الفرنسي مع باريس سان جيرمان، ويحصل على مهمة سعى إليها طوال تاريخه، بتدريب فريق ريال مدريد الإسباني عام 2013.
وكان الريال يعاني طويلًا في دوري أبطال أوروبا، مطلع الألفية الجديدة، حتى وصل أنشيلوتي وساعده على الفوز بالعاشرة الأوروبية، بعد نهائي لشبونة التاريخي الذي فاز خلاله الملكي على جاره أتلتيكو مدريد بنتيجة 4ـ1 بعد الوصول إلى الأشواط الإضافية.
كان إنجازًا لا يُنسى لكارلو، الذي فاز أيضًا حينها بلقب كأس السوبر الأوروبي، وكأس العالم للأندية، وكأس ملك إسبانيا، إلا أن فلونتينو بيريز، رئيس ريال مدريد، لم يصبر عليه بعد موسم صفري في 2014ـ2015، لتتم إقالته ويرحل عن صفوف الريال.
وبعد هذا التاريخ، لم يعد أنشيلوتي مثل السابق، ليخوض تجارب تدريبية لم تكتمل برفقة بايرن ميونيخ الألماني، ونابولي الإيطالي، ثم إيفرتون الإنجليزي. وبعد أن كان الإيطالي قريبًا من حافة النسيان، حصل على فرصة ثانية من جديد مع الريال، بعد أن طلبه بيريز هذه المرة، ليحاول إنقاذه بعد أن تركه الفرنسي زين الدين زيدان للمرة الثانية عام 2021.
وفي الولاية الثانية لأنشيلوتي مع مدريد، انطلق الإيطالي بكل قوة ليسدد الحسابات القديمة التي لم يُكملها في ولايته الأولى، ويضع الملكي على عرش أوروبا دون منافس، بعد أن قاده للفوز بلقب دوري أبطال أوروبا عامي 2022 و2024، إضافة إلى لقب الليجا مرتين، وكأس السوبر الأوروبي، وكأس العالم للأندية، وكأس ملك إسبانيا، وكأس الإنتركونتينتال أخيرًا.
ولم يكتف أنشيلوتي بذلك، إذ قاد الريال للحصول على كأس السوبر الإسباني مرتين في السعودية، ويواجه في النهائي غريمه البرشا، الأحد، في جدة، حين فاز الفريق باللقب عام 2022 على حساب أتليتك بلباو في النهائي بعد الانتصار بهدفين، وبعدها التتويج باللقب عام 2024 بعد الفوز في النهائي على برشلونة بنتيجة 4ـ1، ليؤكد المدرب الإيطالي من جديد أنه أشبه بالعملة النادرة، ويثبت قدرته على صناعة الفارق في كل مكان يذهب إليه.